Elimination

Videogenomgång (flippat klassrum)

Vad är elimination?

Elimination = "motsats" till addition.

• Addition: Ett ämne adderas över en dubbelbindning (mellan två kolatomer) i en alken.
  • Dubbelbindningen omvandlas till enkelbindning.
• Elimination: Atomer plockas bort från två kolatomer.
  • Enkelbindningen mellan de båda kolatomerna omvandlas till dubbdelbindning.

Exempel: Elimination av HBr från 2-brompropan

Reaktionsmekanismen

• Den elektronegativa bromatomen tar upp en elektron ⇒ avgår som bromidjon, Br^–.
• Väteatom på intilligande kolatom avgår som vätejon, H⁺ ⇒ bildar H₂O i basisk lösning.

Både elimination och substitution kan ske!

Olika reaktionsförhållanden bestämmer. Antingen:

• Elimination: CH₃–CHBr–CH₃ + OH^– → CH₂=CH–CH₃ + H₂O + Br^–
• Substitution: CH₃–CHBr–CH₃ + OH^– → CH₃–CH(OH)–CH₃ + Br^–

Typen av halogenalkan påverkar

Primär halogenalkan: Huvudsakligen substitution

• Exempel: 1-brompropan, CH₂Br–CH₂–CH₃

Sekundär halogenalkan: Både substitution & elimination

• Exempel: 2-brompropan, CH₃–CHBr–CH₃

Tertiär halogenalkan: Huvudsakligen elimination

• Exempel: 2-brom-2-metylpropan, CH₃–CBr(CH₃)–CH₃

Reaktionsförhållanden påverkar

Lösningsmedel

• Vatten ⇒ substitution
• Etanol ⇒ elimination

Temperatur

• Hög temperatur ⇒ mer elimination

Koncentration OH^–

• Högre koncentration ⇒ mer elimination