Tid: 75 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Penna, suddgummi, linjal.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

Vid varje fråga står det vad som bedöms och på vilken nivå du kan besvara frågan.

Språklig bedömning av provet

Vid de mer utförliga frågorna har jag bedömt det vetenskapliga språket i svaret. Dessa bedömningar har jag sedan vägt samman till en enda bedömning av språket. Det är denna språkliga sammanvägning (inte de enskilda vid varje fråga) som räknas som A-, C- eller E-poäng.

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

1. Ange strukturformeln för följande organiska ämnen. Du kan skriva med streckformler om du vill.
   
   1. fenol

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   2. etylmetyleter

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   3. formaldehyd

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   4. 2-pentanon

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

2. På skolans lab har du prövat på att oxidera alkoholer med hjälp av kopparoxid. Skriv reaktionsformeln (med strukturformler för de organiska ämnena) för oxidation av 2-butanol med koppar(II)oxid, CuO. (Du kan skriva med streckformler om du vill.) Skriv också namnet på den organiska produkt som bildas.

   Analysera och besvara frågor (frågan är relativt komplex, men situationen är bekant, varför betyget C kan motiveras)

   E

   C

   A

3. Strukturen nedan visar formeln för L-glyceraldehyd. Skriv strukturformeln för D-glyceraldehyd på samma ”tredimensionella” sätt som formeln för L-glyceraldehyd visas nedan, och markera dess optiska centrum med en asterisk (*). Den här strukturformeln får du inte skriva med streckformler.
   

   Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

   E

   C

   A

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar

4. Propranolol är ett läkemedel som används exempelvis för att behandla hjärtinfarkt. Strukturformeln för L-propranolol visas i bilden nedan.
   
   1. Vilka funktionella grupper kan man identifiera i propranolol? Ringa in dem i figuren och namnge dem. (Den här frågan behöver du inte ge ett utredande svar på.)

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   2. Propranolol finns i både en L- och en D-form. Markera dess optiska centrum men en asterisk (*) i bilden. (Den här frågan behöver du inte ge ett utredande svar på.)

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   3. Kommer en vattenlösning av propranolol vara sur, neutral eller basisk? Förklara så utförligt och nyanserat som möjligt!

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp

      E

      C

      A

5. Man kan tillverka 3-hydroxipropansyra genom att låta 3-klorpropansyra reagera med natriumhydroxid. Är reaktionen en S_N1-reaktion eller S_N2-reaktion? Skriv reaktionsformel med strukturformler och förklara så utförligt och nyanserat som möjligt! (De här strukturformlerna får du inte skriva med streckformler.)

   Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

   E

   C

   A

6. På smak- och essensfabriken Glada Gommen AB vill man en dag framställa lite ”ananasessens”, en ester kallad etylbutanoat.
   1. Vilka ämnen måste man utgå ifrån för att göra etylbutanoat? Ange endast namn; inget utredande svar krävs.

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   2. Framställningen av etylbutanoat är en jämviktsreaktion. Skriv reaktionsformeln med strukturformler för reaktionen. (Inget utredande svar krävs, och du kan skriva med streckformler om du vill.)

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp

      E

      C

      A

   3. Teckna jämviktskonstanten för reaktionen ovan.(Inget utredande svar krävs.)

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder

      E

      C

      A

   4. Eftersom syran i reaktionen luktar så fruktansvärt illa, vill man att så mycket som möjligt av den ska förbrukas i reaktionen. Det kan man göra genom att tillsätta ett stort överskott av alkoholen.
      
      Om syran från början har koncentrationen 1,00 mol/dm³, hur hög måste då alkoholkoncentrationen minst vara för att 99 % av syran ska reagera? För esterbildningen är jämviktskonstanten K = 4,0. Ställ upp så tydliga beräkningar som möjligt!

      Analysera och besvara frågor

      E

      C

      A

Facit

Betygsgränser

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar (fullständiga beräkningar krävs)

4. 1. 

      (Det finns fler funktionella grupper – metylgrupp, enkelbindning – men dessa är så självklara att de inte ger ytterligare ”poäng”. Egentligen är också fenylgrupperna en naftanylgrupp (naftylgrupp), men det räcker att identifiera fenylgrupperna.)

   2. 
   3. Kväveatomen i amingruppen har ett fritt elektronpar som kan ta upp en proton. Väteatomen i hydroxylgruppen kan i teorin avges, men den är för långt borta från de andra elektronegativa atomerna i strukturen för att den negativa laddningen ska kunna stabiliseras. Därför kommer de basiska egenskaperna att överväga, och lösningen blir basisk.
5. 
   Hydroxidjonen gör en nukleofil attack på kolatomen som binder till kloratomen. Detta är för att denna kolatom är lite mer positivt laddad dels på grund av kloratomens elektronegativitet, dels på syreatomernas elektronegativitet (i karboxylgruppen). Det bildas ett transitionstillstånd, som snabbt övergår till reaktionsprodukten, 3-hydroxipropansyra. Eftersom den här typen av reaktion är beroende av både hydroxidjonernas och 3-klorpropansyrans koncentration, är det en typisk S_N2-reaktion
6. 1. etanol och butansyra (smörsyra)
   2. 
   3. \(K = \frac {[\text{H}_2\text{O}][\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}\text{CH}_2\text{CH}_3]}{[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}][\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{COOH}]}\)

   4. 	C2H5OH	C3H7COOH	C3H7COOC2H5	H2O
      f.r.	x	1,00	0	0	mol/dm3
      förändr.	-0,99	-0,99	+0,99	+0,99	mol/dm3
      v.j.	x - 0,99	0,01	0,99	0,99	mol/dm3

      
      \(4,0 = \frac {0,99\cdot 0,99}{(x-0,99)\cdot 0,01}\)
      \((x-0,99) \cdot 4,0 = \frac {0,99^2}{0,01}\)
      \(4,0 \cdot x - 0,99 \cdot 4,0 = 98,01\)
      \(4,0 \cdot x = 98,01 + 3,96\)
      \(x = \frac {101,97}{4} = 25,4925 \approx 25\)
      
      Svar: Koncentrationen etanol måste vara minst 25 mol/dm³.
      

Också intressant

Vad kan du om Kolväten och deras närmaste släktingar?

Prov 2012-12-07 i Organisk kemi (grundläggande)

Prov 2015-03-02 i Organisk kemi